Оснивање указом Краља Петра I, почетак рада 1914. године, прекид због Првог светског рата и обнова наставе 1919. године.
Период укидања и поновног оснивања установе, као и прекид рада током Другог светског рата; обнова наставе 20. децембра 1945. године.
Пресељење у нову школску зграду, прерастање у вишу гимназију и постепено утемељење културних и издавачких активности.
Институционално јачање школе: организационо уређење, јачање школског идентитета и покретање ђачког листа „Наша реч“.
Формирање Образовног центра и поновно успостављање Гимназије као самосталне васпитно-образовне установе.
Пресељење у нову зграду у Шеховића пољу, усавршавање организације наставе и кадровско јачање установе.
Савремена фаза развоја: модернизација наставног процеса, унапређење инфраструктуре и континуирано јачање образовног и културног профила школе.
Објављен школски албум Арена 16 — симбол савремене фазе развоја и дигиталне трансформације Пријепољске гимназије.